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レオナルド・ディカプリオは、映画や環境保護活動と同じくらい、彼の恋愛でも有名である。90年代初頭に俳優としてのキャリアをスタートして以来、オスカー受賞者である彼はハリウッドの女優たちや、おそらくもっと有名なのはモデルたち（特に近年は若い方）と次々と恋愛関係を築いてきた。ディカプリが年齢を重ねる一方で、彼女たちは25歳という年齢制限にぶつかっているようである。
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彼とイギリス人モデルは、まだ20歳だった頃に付き合っていた。2人にとっては真剣な交際ではなかった。
この若いモデルは1994年にもディカプリオと交際していた。彼女は彼が初めて付き合ったヴィクトリアズ・シークレットのモデルだったと言われている。しかし、ホールは1998年にニューヨーク・マガジンに2人の間には「何もなかった」と語った。
ティーン向けドラマ「スウィート・ヴァレー・ハイ」のブリタニー・ダニエルを覚えているだろうか。「バスケットボール・ダイアリー」（1995年）でディカプリオと共演したが、1994年にスクリーンの外でデートした。
1995年にスーパーモデルと彼の間に何かがあったと長い間報道されてきた。それにもかかわらず、2人は長年にわたって仲の良い友人を続けている。
ディカプリオはその後、女優でモデルのクリステン・ザングと交際した。2人は1997年に別れ、その後復縁して1999年に別れた。彼と別れたとき、彼女は25歳だった。
デンマークのモデル、ヘレナ・クリステンセンとディカプリオは、大ヒット映画『タイタニック』が公開されたとき、一緒にパーティをしたと伝えられていた。
女優でモデルのナターシャ・ヘンストリッジも1997年に彼と交際していた。
ディカプリオは『仮面の男』のプレミアで出会った後、チェコ出身のモデルと2ヶ月間交際していた。
ディカプリオが雑誌でモデルのアンバー・ヴァレッタを発見し、すっかり夢中になったという話である。自身のスタッフを通して連絡先をゲットした後、二人は短期間デートをした。
ジョン・フィリップス歌手の娘であるビジュー・フィリップスは、1998年にディカプリオと交際していた。後に彼女は、ディカプリオのおかげで映画『ブラック・アンド・ホワイト』（1999年）に出演することができたと語っていた。
ディカプリオは『ザ・ビーチ』（2000年）の撮影現場でフランス人女優と出会い、撮影中にスクリーン上でのロマンスが短期間現実になった。
2人は1999年から2005年までの6年間交際している間、オンオフを繰り返し、ハリウッドで最もプライベートなカップルとなった。
ブラジル人モデルは著書「Lessons」（2018年）には、彼と別れる理由を明かしている。彼女は25歳で、彼は31歳だった。「タバコや過労、飲酒で感覚を麻痺させることをやめ、私はそれまで見ないことにしていたことをどんどん意識するようになっていった」。「彼は変わらず、私だけが真面目に魂の探求を求めていたのだろうか。残念なことに答えはイエスだった」と彼女が言い続けた。
ビュンチェンと破局後、俳優はもう一人のヴィクトリアズ・シークレットのタレント、イスラエル人モデルのバー・リファエリに移った。二人は、ラスベガスのU2のコンサートで出会った。
2人は2005年から2011年まで約6年間オンオフを繰り返しながら交際し、その間に一度半年間離れていた。破局のとき、ディカプリオは36歳、リファエリは25歳だった。
ディカプリオは、バー・リファエリと何度も破局している間に、ヴィクトリアズ・シークレットのモデルだったアン・ヴィアリツィナと短期間付き合った。2人はイビサ島で一緒にいるところを目撃されている。
ブレイク・ライブリーとディカプリオが付き合ったのは2011年の5カ月間だけで、当時彼女は26歳だった。その後、彼女はライアン・レイノルズを見つけ、ディカプリオは他のモデルを見つけた。
ライヴリーとの破局後、俳優はルーマニア人モデルのマダリーナ・ゲネアと短期間デートしたと噂された。2人は、彼がオーストラリアで『華麗なるギャツビー』（2013年）を撮影しているときに出会ったという。
当時37歳の俳優と23歳のモデルは2012年に10ヶ月間交際した。共に多忙だったことは破局の原因になる。
2013年5月、この俳優は別のモデルと出会った。今度は23歳のヴィクトリアズ・シークレットのモデル、トニ・ガーンである。2人は約1年後に別れたが、彼らは約1年後に別れたが、レオが20人の女性たちとマイアミのナイトクラブから出てくるところをキャッチされた後なのか分からない。
年の差16歳のディカプリオとスポーツ・イラストレイテッド誌のモデルは、交際数ヶ月で別れた。彼女は25歳だった...
2人の交際の噂を否定されたが、それでも拍車がかかっている。2人は2016年のコーチェラでとても親密なところを目撃されており、プレイボーイ・マンションのパーティでキスしていることを目撃されたと報じられたちょうど1年後のことだった。
その直後、ディカプリオはカンヌ国際映画祭のパーティで、23歳のモデルと親密になっているところを目撃された。しかし、ロマンスの噂は沈静化した。
アダム・レヴィーンと交際していたデンマーク人モデルのニーナ・アグダルは、ディカプリオと2016年夏にロマンスをスタートした。ニューヨークのモントークやバハマで一緒に過ごす姿が目撃されている。2人は2017年、アグダルが25歳のときに別れた。
2017年8月、41歳の俳優は23歳のモデル、ロレーナ・レイと結ばれた。2人はモナコからサントロペ、そしてニューヨークと、世界中を飛び回るデートが何度か目撃された。さらなる交際の噂はやがて消滅してしまった。
アルゼンチン系アメリカ人女優とのデートの噂は2017年12月頃から始まった。22歳の年齢差があり、2人が交際を始めたとき、カミラ・モローネはまだ20歳だった。
2人は4年以上付き合った後、2022年に別れた。当時モローネは25歳になったばかりだった。
2人が最初に結ばれたのは2022年9月のことだった。しかし、2023年初めにはすぐに別れたようだ。彼女が27歳だったことも関係しているのかもしれない。
2023年8月、レオがモデルのヴィットリア・チェレッティと外出する姿が目撃された。イタリアの美女はもちろん25歳だ。
そこで騙された！ 一般に信じられていることに反して、俳優たちはお互いに付き合ったことはない。「タイタニック」（1997年）以来、二人は親しい友人である。
レオナルド・ディカプリオがデートした（若い）美女たち
彼は本当に25歳以上とは交際しないのだろうか？
セレブリティー 交際
レオナルド・ディカプリオは、映画や環境保護活動と同じくらい、彼の恋愛でも有名である。90年代初頭に俳優としてのキャリアをスタートして以来、オスカー受賞者である彼はハリウッドの女優たちや、おそらくもっと有名なのはモデルたち（特に近年は若い方）と次々と恋愛関係を築いてきた。ディカプリが年齢を重ねる一方で、彼女たちは25歳という年齢制限にぶつかっているようである。
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